Name nach dem ehemaligen Standort des „Dicken Turmes“, der um 1300 angelegten Stadtbefestigung im Nordosten des die Stadt umschließenden Mauerrings.
Im Jahr 1426 wird der dicke Rundturm mit 8 m Durchmesser und 2 m dicken Mauern zum ersten Mal erwähnt. Was es mit der laut Urkunden von 1534, 1545 und 1552 erwähnten „Konyngsborch“ (Königsburg) oder Wittekindsburg in diesem Bereich auf sich hat, ist bis heute unklar geblieben. Der Dicke Turm war ein Wehr- und Beobachtungsturm, der mit Schiefer gedeckt war. Seine Höhe muss beachtlich gewesen sein, denn von hier aus konnte man die gesamte Stadt überblicken. Im oberen Teil des Turmes befand sich auch die geräumige Turmwächterwohnung. Gerühmt wurde die Uhr ihres herrlichen Schlagwerks wegen. Es war in der ganzen Stadt zu hören. Beim Stadtbrand 1685 wurde der Dicke Turm stark beschädigt. Dieses Feuer war so verheerend, dass sogar die Glocken schmolzen. Nach dem Stadtbrand von 1712 wurde der Turm abgebrochen und das Material für die Straßenpflasterung verwandt.
Nach 1740 wurde die Straße zu einer damals vornehmen Wohnstraße ausgebaut. Im Hof des im 20. Jh. erbauten Altenheimes (Nr. 19) liegen die freigelegten, denkmalgeschützten Fundamente des Dicken Turmes. Hier befand sich früher auch das Stammhaus der Familie Löbbecke. Das Besitztum Nr. 9–13 ist das denkmalgeschützte Patrizierhaus der Familie Rupe aus dem Jahre 1702, eines der wenigen Häuser, die den Stadtbrand von 1712 überstanden. Unmittelbar daneben (Nr. 13) steht das sogenannte Noltentor (siehe Nolten). Ebenfalls denkmalgeschützt ist das Wohn- und Geschäftshaus Nr. 47 aus dem Jahre 1746. Interessant ist das auf massivem Kellergeschoss (vor 1653) errichtete verputzte Fachwerkhaus Nr. 1. Hier wurde eine Balkeninschrift freigelegt, die da lautet:
„Gottes Segen reich vermehret / alles was sich zu ihm kehret / was von Herzen ihm vertrauet / und auf seinen Willen bauet. / 1725 Herman Diederich Haupt – / Anna Gerdrudt gewidmet“.
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)