Teilstücke hießen früher „Bahnhofstraße“ (Nordosteil), „Leckingserstraße“ 20.01.1955 (H), Nordteil: „Dorfstraße“ 20.01.1955 (H), Südteil: „Leckingser Weg“ (vor 1933). Heutiger Name seit 21.10.1975 (I b)

Straße zwischen Kalthofer Straße und Baarstraße in den Bereichen Iserlohner Heide, Kalthof und Leckingsen // Straße in der Karte anzeigen

Leckingsen war ein Weiler im Süden des Gemeindegebietes von Hennen. In einem Güterverzeichnis erscheint 1229 ein Gut Lekinchusen als Zubehör des Oberhofes Villigst. Ein gängiger alter Personenname bietet sich nicht an. Der Name konnte bisher nicht befriedigend gedeutet werden.
Die Straße ist benannt nach dem Ortsteil Leckingsen und war ehemals zur Grafschaft Limburg gehörig. Etwa 1300 wird Leckingsen als zum Kirchspiel Iserlohn und 1584 zur Pfarrei Iserlohn gehörig erwähnt.
Die lange Straße beginnt in Iserlohn (Iserlohner Heide), führt in nördlicher Richtung am Rande des Erbenberges am Kühl, den Gutshöfen Schulte-Leckingsen und Moneke vorbei in Richtung Kalthofer Ortsmitte. Dort liegt an der Leckingser Straße die 1966 eingeweihte ev. Jakobuskirche mit ihrem  Gemeindezentrum und ein Stück weiter die ehem. Mühle Mark. Diese entstand aus einer ehemaligen Grützenmühle, die von Familie Mark betrieben wurde und seit 1848 das Mehl für die Dorfbäckereien in Leckingsen und Kalthof lieferte. Die Familie Mark betrieb dort auch ein Lebensmittelgeschäft.
1905 wurde in Leckingsen-Kalthof (hinter Haus Dröge) die Freiwillige Feuerwehr gegründet, deren Handdruckspritze in einem alten Schuppen beim damaligen Wirt Karl Schulte untergestellt war. 1907 bestand die Wehr schon aus 44 Aktiven und bei der Scheune wurde ein eigenes Gerätehaus gebaut.
An der Kreuzung Leckingser Straße, Mühlenstraße und der B 233, dem sogenannten „Schmittufer“ (Schmiedeufer) lag bis 1958 Kalthofs Dorfschmiede. Hier wirkte seit unbekannten Zeiten in mehreren Generationen die Familie Schewe. Der letzte Dorfschmied war der bekannte Heimatdichter Otto Menze.
Am Ende der Leckingser Straße, kurz vor der Kreuzung mit der B 233, liegt gegenüber der Schule die Neuapostolische Kirche Kalthof. Das aus eigenen Mitteln erbaute Gotteshaus wurde am 14.10.1966 eingeweiht. Vor der Kirche befindet sich die neue Feuerwehr.
Am 2.12.1973 wurde das neue Sparkassengebäude an der Leckingser Straße Nr. 198 (damals Nr. 5 a) eröffnet.

2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)