Die heutige Straße Südengraben liegt über den um 1300 und um 1400 angelegten Doppelmauern und tiefen Gräben, die den historischen Stadtkern nach Süden umschlossen. Unterhalb der Stadtmauer befand sich der südliche Befestigungsgraben der alten Stadt. Die Rückwand der Häuser war oft die alte Stadtmauer. 1698 wurde der Graben zugeschüttet und als Friedhof benutzt. Dieser Friedhof kann nicht lange genutzt worden sein, denn schon fast 50 Jahre später begann man mit der Erweiterung der Stadt außerhalb der Stadtmauern. Diese wurden nach dem letzten großen Stadtbrand von 1712 stark beschädigt und auch nicht mehr gebraucht, da sie durch die Entwicklung der Kriegstechnik überflüssig geworden waren. Bei dem Niederlegen der Stadtbefestigung um 1735 konnten Bauwillige auch die Südseite der Straße bebauen und die Reste der Stadtmauern in ihre Häuser einbeziehen (sogenannte „Schmarotzerhäuser“). Man begann auch, die Häuser am Südengraben von der Altstadt aus anzubauen, sodass man den südlichen Teil der Stadtbefestigung im Bereich des Südengrabens (dieses nördliche Stück Stadtmauer blieb stehen, da auf ihr die Häuser des Südengrabens standen), heute nicht mehr sehen kann.
Am Südengraben lag seit der Mitte des 13. Jh‘s bis zum Jahre 1391 die Münzstätte der Grafen von der Mark, wo „Iserlohner Denare“ mit dem Münzzeichen „L“ unter der Aufsicht eines Münzmeisters, der zumeist ein Jude war, hergestellt wurden. Münzprägeherren waren die Grafen Adolf I. (ab ca. 1230), Engelbert II. (ab 1247), Eberhard II. (ab 1277), Adolf II. (ab 1328) und Engelbert III. von der Mark (1347–1391).
Die alten Fachwerkhäuser Nr. 26, 28 und 30, sowie das Mietshaus Nr. 13 sind denkmalgeschützt. Die früheren Bezeichnungen „Judengraben“ (1790) und „Am Südengraben“ (1984) sind in Stadtplänen jeweils nur einmal aufgetreten und scheinen Druck- bzw. Übersetzungsfehler zu sein.
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)