Der Westergraben hat seinen Namen von dem westlichen Teil der Stadtbefestigung. Der Graben ist längst verschwunden, aber die lange Mauer ist noch ein Überbleibsel der alten Stadtbefestigung an dieser Stelle. Die heutige Straße liegt über den um 1300 und um 1400 angelegten Doppelmauern und tiefen Gräben, die den historischen Stadtkern im Nordwesten und Westen sowie einen Burgmannshof umschlossen.
Nach dem Stadtbrand von 1712 bildeten sich die Vorstädte, da in der Stadt kaum noch Platz für neue Häuser war. Manche Häuser wurden einfach auf Teilen oder Resten der Stadtmauer errichtet, nur durfte man die Fenster nicht unter 10 bis 12 Fuß über der Erde anlegen (man hatte sie mit Eisengittern zu versehen) damit kein Fremder dadurch in die Stadt eindringen konnte. So verschwanden allmählich bis zum Anfang des 19 Jh‘s all die mit der Stadtbefestigung und Stadtumgrenzung in Verbindung stehenden Baulichkeiten. Im Jahre 1739 erzielte man 1.088 Reichstaler und 18 Stüber Erlös beim Verkauf von Hausplätzen an der Stadtmauer. Vermutlich wegen des Höhenunterschiedes zwischen der Straße Westergraben und den hinter der Stadtmauer befindlichen Grundstücken blieb hier das Stück Stadtmauer unberührt liegen. Mit dem Verkauf der Stadtgräben und Mauern finanzierte man das neue Rathaus, da das 1677 erbaute nach 62 Jahren schon abbruchreif war. Das neue, dritte Rathaus der Stadt sollte ganz aus Stein gebaut werden.
Die am Südende der Straße sichtbare Stadtmauer (um 1240) ist denkmalgeschützt, ebenso das 1741 errichtete ehemalige Fabrikgebäude Nr. 1.
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)