Frühere Bezeichnung: „Hollenweghe“, 1426 (Schulte II, S. 43), „Holenwege“, 1446 (Schulte II, S. 51), „Hollenwege“, 1493 (Schulte II, S. 93), und „Hohlweg“ vor 1829 (Flurkarte 1829).
Für die Namensgebung dieser Straße war deren Beschaffenheit maßgebend. Sie war vor Jahrhunderten ein Hohlweg.
Vermutlich war der Hohler Weg eine Art „Umgehungsstraße“ für Reisende und Kaufleute, die von Hemer in Richtung Grüne, Altena oder Hohenlimburg wollten. Somit brauchten sie nicht durch die Stadt und Zoll zu zahlen. Dieser Weg führte um die Stadt herum, durch die Altstadt, um dann an der Kluse auf den „Königsweg“ zu stoßen. Über die Jahrhunderte muss sich dieser Weg so tief in den Boden eingegraben haben, dass ein Hohlweg entstand, der später dieser Straße seinen Namen gab. Zudem nahm die Straße Regenwasser und die Abwässer von der Friedrichstraße auf. Früher wurde die Abwasserrinne „Gosse“ (Plural Gossen) genannt. Der Baarbach nahm später die Abwässer auf.
Seit dem Bau der Straßendurchbrüche Kurt-Schumacher-Ring, Theodor-Heuss-Ring und Konrad-Adenauer-Ring in den 1970er und 1980er Jahren ist der Hohler Weg ein Teil des Innenstadtrings. Denkmalgeschützt sind das klassizistische Doppelhaus Nr. 22–24 (1850), die neuromanische Pfarrkirche St. Aloysius Nr. 42 (1894), das Pfarrhaus Nr. 44 (1894) und die Vikarie Nr. 46 (1876).
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)