Die Schulstraße war ursprünglich ein Hohlweg, dessen heutiger Verlauf bereits in der Flurkarte von 1829 eingezeichnet war.
1910 wurde von der damals selbstständigen Gemeinde Calle, Amt Hemer, für den Ortsteil Wermingsen in einer ehem. Villa eine Volksschule errichtet. Der Schulbetrieb hatte 2 kath. und 2 ev. Klassen.
Nach Auffüllung des Hohlweges um 1900 wurde die Schulstraße 1910 bis zur Schule ausgebaut und mit Wohnhäusern bebaut. Später beherbergte das Schulgebäude die Handelsschule der Stadt Iserlohn und heute die ersten Klassen der Grundschule „Im Wiesengrund“.
Der alte Verlauf der Schulstraße führte von der Schule bergab in Richtung Wiesengrund zur Mendener Straße. Dieses Straßenstück entspricht dem heutigen Verlauf der Bädekerstraße.
Die Winkelmann-Kaserne wurde 1934 bis 1936 zur Stationierung eines Artillerie-Regiments auf einem 18,2 ha großen Areal erbaut. Sie erhielt 1938 ihren Namen nach dem Wachtmeister Winkelmann, dem Träger der höchsten preußischen Tapferkeitsmedaille für Unteroffiziere, der „Goldenen-Verdienst-Medaille“.
Mit dem Bau der Kasernen erhielt die zwischenzeitlich „Artilleriestraße“ genannte Schulstraße ihren heutigen Verlauf. Sie verbindet die Pestalozzistraße / Schlesische Straße mit der Westfalenstraße.
Von 1945 bis 1970 waren verschiedene britische und kanadische Verbände in den Wermingser Kasernen stationiert. 1970 zog die Bundeswehr in die Kaserne ein. Zuletzt waren hier zwei Fallschirmjäger-Bataillone und der Stab der Panzerbrigade 20 untergebracht. 1993 verließ die Bundeswehr die Stadt Iserlohn. Die Winkelmann-Kaserne war die erste Kaserne, die die Stadt Iserlohn am 10.11.1994 kaufte. Iserlohn war damit die erste Kommune in NRW, die eine komplette Kasernenanlage erwarb. Mit dem Ziel der Umnutzung zu einem Wohngebiet, dem „Wohnpark Buchenwäldchen“, wurde die Liegenschaft an interessierte Investoren weiter verkauft. Der Baubeginn erfolgte schon im Dezember 1994. In vier Bauabschnitten wurden durch Um- und Neubauten hier rund 800 Wohneinheiten geschaffen.
1995 bekamen die auf dem ehem. Kasernengelände neu gebauten Straßen, die Aloys-Rüberg-Straße, die Bertha-von-Suttner-Straße, die Lewin-Salomon-Straße und die Sophie-Scholl-Straße ihre Namen.
Zum Jahreswechsel 1952/53 erwarb die am Dreifaltigkeitstage 1950 gegründete Heilig-Geist-Gemeinde 5500 m² große Parzellen in der Schulstraße für den Bau der vierten Tochterkirche der Aloysiuspfarrei Iserlohn. Am 1.4.1953 wird auf dem Nachbargrundstück das Kettelerheim als Jugendwohnheim eingeweiht. Es erhielt seinen Namen aus Anlass des 75. Todestages des Arbeiterbischofs Emanuel von Ketteler. Im Speisesaal des Heimes wurde ab dem 6.12.1953 sonntäglich die hl. Messe gefeiert.
Wegen der unterirdischen Höhlen, in denen der Wermingser Bach verschwindet, hatte man große Befürchtungen bei den Gründungsmaßnahmen. Aber der Baugrund erwies sich als tragfähig. So erfolgte der erste Spatenstich am 3.9.1957 und nach Fertigstellung der Krypta und des Unterbaus des Gotteshauses am 6.4.1958 die feierliche Grundsteinlegung, die vom Letmather Dechanten Domkapitular Meckel (siehe Dechant-Meckel-Straße) durchgeführt wurde. Am 1. Advent 1958, dem beginnenden neuen Kirchenjahr, wurde das Gotteshaus seinen Bestimmungen übergeben.
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)