Die Flurübersichtskarte von 1829 zeigt innerhalb der Flur „Auf der Stenner“ bereits die heutige Stennerstraße als unbebauten Fußweg.
Die Stenner liegt auf einer nördlichen Anhöhe und müsste eigentlich „Stennert“ heißen, was steiniger Acker oder steiniger Boden bedeutet (lt. Woeste). Die devonische Kalkstein-Erhebung ist von der Baarstraße aus, wo ein Treppenaufgang schräg gegenüber der Neuen Post ist, noch gut zu erkennen. Der vordere Teil der Stenner hieß früher „Bellevue“ (= schöne Aussicht). Hier bauten ab 1870 wohlhabende Iserlohner Industrielle ihre Prunkvillen, darunter auch die Stadtbild beherrschende Doppelvilla Romberg-Herbers, die dann nach der alten Flurbezeichnung die Anschrift „Bellevue 1 und 2“ trugen. Diese Villen thronten bis 1966 über der Stadt. Sie zeugten von der um die Wende zum 20. Jh. florierenden Wirtschaft in Iserlohn.
Seit 1968 steht hier der Neubau des „Gymnasium An der Stenner“ (Stennerstraße Nr. 5). Auch die benachbart liegenden Villen dienten bis in die neueste Zeit schulischen Zwecken.
Denkmalgeschützt sind die Villen Stennerstraße Nr. 1, 3, 4, 6, 8 und 12.
Nr. 3 beherbergt seit 2011 das Standesamt Iserlohn.
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)