Die Straße Westertor führt von der ehemaligen Baarbachbrücke steil aufwärts zu dem früheren West-Eingang der Stadt, dem „Westertor“, welches durch den berühmten Panzermacher „Bert(h)old vor der Porte(n)“, der u. a. ein Kettenhemd in London schuf, als – die „Porte“ schlechthin – schon 1391 und 1394 urkundlich erwähnt wird. In Urkunden von 1400 und 1448 wird es im Zusammenhang mit der Drahtrolle bzw. ihrem Besitzer bereits als „westerporten“ dokumentiert.
Neben einem Zollschein vom 4.9.1783 sind auch etliche Pförtnernamen überliefert wie z. B. der von Johann Rasche im 15. Jh.
Wie bei der Nordmauer gibt es von der Westerpforte nur wenige Angaben über ihr Aussehen. Sie lag als Doppeltor-Anlage zwischen den jetzigen Häusern Ohl Nr. 5 („Wachstube“) und Poth Nr. 2 („Deutsches Haus“) und wurde um 1790 – da nicht mehr erforderlich – abgebrochen. Es ist aber bekannt, dass es auch beim hochgelegenen und schwer erreichbaren Westertor wenigstens einen vorgelagerten rechteckigen Torturm gab. Ein von Westen her links zu sehender Torturm existierte nicht, da hier der Bergsporn durch die ca. 4 Meter hohe, heute noch vorhandene Mauer, die den Westergraben begleitet, bereits abgesichert war. Durch den steilen Anstieg war es für die Fuhrwerke schwer, das Tor zu passieren. Deshalb bevorzugten die Wagen der Kaufleute das Unnaer Tor.
Die am oberen Ende der Straße sichtbare Stadtmauer (um 1240) ist denkmalgeschützt, ebenso das um 1840 errichtete Fachwerkhaus Nr. 2 und das nachklassizistische Doppelhaus Nr. 8–10 (1865). Die heutige „Westertorpassage“ (unter dem Kurt-Schumacher-Ring) stellt sich vom Westen als Tor dar. So entstand praktisch in neuer Gestalt ein „Westertor“ (Ratssitzung vom 19.12.1974).
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)