Namensdeutung siehe Drüpplingser Hardt. Am Beginn der ehemaligen Gemeinde Halingen (Menden) läuft die Drüpplingser Straße als Gruländer Straße weiter in Richtung Unna.
Vor dem Bau der Kunststraße Iserlohn–Kalthof–Langschede im Jahre 1844 führte hier sicherlich ein Hohlweg entlang, um die verstreuten Höfe zu erreichen. Die Postkutschen, die von Iserlohn kamen, bogen „In der Helle“ ab und erreichten in östlicher Richtung das Ende der Dorfschaft Drüpplingsen (damals noch Altgruland). Hier verließ der Weg die Grafschaft Limburg und führte ins Hoheitsgebiet Kurköln.
1834 baute der Bauernsohn Caspar Dietrich Kötter am Abzweig „In der Helle“ ein kleines Haus, in dem er 1860 das „Gasthaus zum Baartal“ eröffnete. Später wurde es auch Pferdewechselstation für die Postkutschen. Am 30.09.1910 hielt hier die letzte Postkutsche nach Schwerte; ihren Dienst übernahm einen Tag später die neu errichtete Eisenbahnstrecke Iserlohn–Schwerte.
Nahe der Kreuzung „Zur Helle“ liegt das Klärwerk des Ruhrverbandes. 1927 befand sich „In der Helle“ Hennens erste Tankstelle.
An der B 233 liegt der Hof Viehweger, der 1644 erstmals in einer Heiratsurkunde erwähnt wird. Dort wurde der Hof mit dem Namen „Kost“ bezeichnet. Auf Grund fehlender Nachkommen wechselte der Hof mehrmals seinen Namen und heißt seit 1962 Viehweger.
1899 wurde die Freiwillige Feuerwehr Drüpplingsen gegründet, deren Löschhaus heute an der B 233 steht. Sie verfügte als erste Feuerwehr im Iserlohner Norden über eine Handdruckspritze.
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)