Die alte in Sümmern liegende Straße führte früher in den Rombrocker Weg und ist benannt nach der hier (Nr. 11) liegenden denkmalgeschützten kath. Pfarrkirche St. Gertrudis. Diese wiederum ist benannt nach Gertrud von Nivelles, einer fränkischen Äbtissin, die im Jahre 626 geboren und am 17.3.659 in Nivelles gestorben ist. Die später heiliggesprochene Gertrud war die Tochter von König Pippin dem Älteren. Sie wurde für ein geistliches Leben bestimmt. Im Jahre 652 wurde sie Äbtissin des Benediktinerinnenklosters von Nivelles. Gertrud war hoch gebildet und berief irische Wandermönche für die Missionsarbeit. Besonders für Kranke, Witwen und Pilger setzte sich Gertrud ein. Einer Legende zufolge soll sie einst eine Ratten- und Mäuseplage durch ihr Gebet beendet haben. Sie wird deshalb bis heute in bäuerlichen Gegenden verehrt. Die heilige Gertrud ist zudem die Patronin der Pilger, Gärtner und Witwen. Eine erste Kapelle mag schon um 800 auf dem Platz der heutigen Gertrudiskirche gestanden haben.
1380 wird erstmals eine Kapelle „Gertrudis“ erwähnt, die wahrscheinlich an der Stelle der 1830 bis 1832 hier errichteten und wie ihre Vorgängerin der Heiligen Gertrudis geweihten Kirche gestanden haben mag. Sie war Eigenkirche des Hauses Sümmern. Die unmittelbare Nähe zur Burg lässt vermuten, dass die Herren von Sümmern die Kapelle auf ihrem Grund erbauen ließen.
Im Jahre 1939 werden in dem Schulgebäude polnische, später russische Kriegsgefangene untergebracht. Von 1946 bis Ende 1974 diente das Gebäude dann als Gemeindehaus und zugleich als Standesamt. Zudem war es von 1949 bis 1962 Sitz der Spar- und Darlehnskasse Sümmern. 1987 erwarb Herr Werner Schröder das Gebäude und baute es zu einem Wohnhaus um.
1972 wurde die Grundschule in die aufgelöste Hauptschule an der Burggräfte verlegt. Das Gebäude wurde vom ev. Kirchenkreis Iserlohn als Tagesstätte für 100 geistig behinderte Kinder gemietet. 1974 übernahm der Kreis Iserlohn das Gebäude, um eine Sonderschule für geistig Behinderte einzurichten. Diese Schule wurde am 17.5.1977 nach dem Sozialpolitiker und Schöpfer der Studentenbewegung Carl Sonnenschein (1876–1929) „Carl-Sonnenschein-Schule“ genannt. Heute bildet dieses alte Gebäude den südlichen Teil der Carl-Sonnenschein-Schule, Gertrudisstraße Nr. 10 b.
Nachdem am 16.9.1967 die neue Hauptschule an der Burggräfte eingeweiht war, zog in die 1937 errichtete Schule die Grundschule ein.
Seit dem 1.1.1839 gab es die Schankwirtschaft des Theodor Deimann an der heutigen Gertrudisstraße Nr. 9. Zu dieser Gastwirtschaft gehörte auch eine Landwirtschaft, seit 1848 ein Kramladen, der seit dem 1.1.1875 als ein „Spezerei-(= Gewürz) und Kolonialwarenhandel“ geführt wurde und seit dem 1.7.1866 als eine Bäckerei. Diese Gaststätte brannte am Samstag, dem 19.5.1883, ab und wurde später als „Gaststätte Deimann“ neu erbaut.
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)