Die Benennung hält die Erinnerung wach an die nördlich dieses Weges vorbeiführende mittelalterliche Reichs- und Heerstraße, die in ihren Uranfängen bis in die Steinzeit zurückgeht. Sagenumwoben, wurden Teile dieser uralten Verkehrsstraße in Oestrich, Dröschede und Iserlohn als Königsweg benannt.
In gewissen Nächten (Walpurgisnacht, Sonnenwenden) reitet der Sachsenherzog Wittekind mit seinem Gefolge den Oestricher Königsweg entlang zum Lürenbach hinauf, und lautlos zieht die Schar vorüber. Soweit die Sage – sie hatte den Herzog zum König erhoben, der von der Sachsen-Festung Sigiburg (Hohensyburg) zu seiner Iserlohner „Königsburg“ geritten sein soll. Auch für die am Königsweg liegende, inzwischen abgebrochene Schule bei der ev. Kirche hatte man den Namen Wittekindschule gewählt.
2019 im Auftrag des Stadtarchivs Iserlohn redigierter Auszug aus:
Holtmeier, Hermann; Reinertz, Manfred: Iserlohner Straßennamen erzählen, hrsg. vom Förderverein Iserlohner Museen e.V., Iserlohn 2009 (Beiträge zur Heimatkunde für Iserlohn und den märkischen Raum; Band 19)